蒋介石本人的性格，是儒家教育底子外加明治时期军官教育养成的，具有浓厚的大家长性格和仇恨白人帝国主义色彩，此时台湾却被美国视为被监护人和被保护人，现实与性格之间形成的巨大反差无疑会擦出很多火花。但毕竟形势比人强，比起大陆时代，蒋介石收敛了很多脾气，大多数时候只是在日记中发泄对美国的不满。
1960 年 6 月 18 日，美国总统艾森豪威尔访台，蒋介石亲自到台北松山机场迎接，二人乘车在前往圆山行馆途中受到了台湾民众夹道欢迎。
20世纪50年代初，当蒋介石听说美国正在与日本、菲律宾、新西兰和澳大利亚谈判安全条约，却舍下自己时，觉得“有如恶梦初醒”，在日记中记下：“严防美艾、马（即艾奇逊、马歇尔）对华革命力量根本铲除，则不惟不能侵占殖民地，控制黄种之狂妄野心。”他还认为，华盛顿通过承诺对台军援“使我内溃自乱”，认为美国人用心极为恶毒、卑鄙。
20世纪60年代初，再度来访台湾的尼克松发现，自命为长者的蒋介石不吝于与其分享一点经验，告诫他如果不入侵北越，就绝不可能胜利。蒋介石嘲笑美国战略，指出“发展经济可以战胜共产主义是一种大家所熟悉的谬论，只有子弹才能真正打败他们”。1961年在《反省录》中，他写下“因受美国欺诈”“失却五月间决定反攻之时机”。1964年1月29日的日记中写下：“忽想美国对我反攻行动无从谈起，以美只知损人利己，决不为他人利害有所计及或动心也。”1969年7月24日，他在日记中写下：“跟美员说实话，无异对牛弹琴。”
1961年10月，中印武装冲突爆发。就在这一年，蒋介石决心趁着大陆三年困难时期，发起反攻攻势。如发表《告中共陆海空各级干部书》，通过“光复大陆指导纲领”等。蒋介石在10月20日的日记中写下：“本周印度军队向共军攻击，据印自报，激战后逐退共匪数里，20日共匪新华社宣布中印边境与东西区皆正在激战中，并且自称共匪受伤甚重，其意在对印度发动最后报复行动也。此战双方虽皆有伤亡，但决无结果，最后仍拖延乎。惟‘泥黑路’（即尼赫鲁）小丑无耻，说不定从此屈服于匪共也。”但蒋介石对中印边境战争的关注，也只是从台湾的角度出发，并未受到民族主义情绪的多大影响。蒋介石在当年11月22日的日记中写道：“俄共又称米格21代机仍于本月开始对印度交货，此一消息殊堪注意。其或对匪共亦已允许其供给同式飞机乎? 此事对印度影响实不及对匪共之大也。如匪共果有该式飞机，则对我将来作战之关系颇大也，不可不早作准备。”
蒋介石日记
尽管美国国务院发表了支持麦克马洪线的言论，但台湾也只是温和提出了抗议，并通知各驻外部门，要求“不发表讥嘲印度及尼赫鲁之言论；不主动讨论‘麦克马洪线’问题，如被询及，始说明我不承认之一贯立场”，并“希望印度认清匪印战争乃印度反抗共产帝国主义之斗争，而非中印两民族间之战争”。甚至对印巴争端，表示在红色阵营面前，“自由国家必须清除矛盾，促成反共团结”。
蒋介石并未相信中苏就中印边境冲突存在分歧，认为大陆的行动是受苏联指使，他在日记中写道：大陆宣布自动撤退至1959年双方实际控制线，“此乃为共产国际行动最大之转变”，可以说，对于中印边境冲突，蒋介石基本保持了“隔岸观火”的心态。(文｜李星)
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