这四个人在监狱里相识后，简直是相见恨晚，因为他们都有一个共同的目的：逃出恶魔岛。几个人在一番密谋后，开始实施越狱前的准备工作。
他们先是摸清了巡逻人员的交接班时间，紧接着他们偷来了一切能够偷到的工具：勺子、废旧锯片、硬币、甚至把损坏的吸尘器制作成一个简易的电钻……每当到了监狱手风琴演奏的时候，他们就利用音乐声做掩护，在各自单间的墙上挖洞，这是一项十分耗时的任务，因为这不是泥墙也不是砖墙，而是用混泥土砌成的实心墙，越狱时间之所以推迟到1962年，其主要原因就是他们四人花了一年的时间来挖洞。当然这期间，除了挖洞，他们也没闲着。
因为在夜间狱警会逐个牢房巡视，就算四人在极短的时间内逃出牢房，但还需要逃离小岛，他们需要争取更多的时间，所以弗兰克想出了一个妙计：用报纸、自制的肥皂刻出了一个假人头，另外他们还从理发店偷了头发、从车间偷了颜料，一个逼真的模型就这么完成了。
1962年6月12日的深夜，越狱开始。他们把假人头侧放在床上，并盖上被子，这样乍一看就像人已经睡着了。紧接着，他们揭掉贴上洞口的报纸（洞口是用湿报纸糊在上面，很难发觉），爬到牢房墙后的通风管道内，但在这节骨眼上，一件尴尬的事情发生了：艾伦把洞口挖小了，根本爬不过去！千载难逢的越狱机会，弗兰克、安格林兄弟俩当然不愿等待，只得放弃艾伦（最后病死监狱），按事先计划行事。
三人小心翼翼，从通风井爬到屋顶，但是在打开通风井的换气扇叶片时，还是发生出了一声巨响。然而，值班的狱警根本没有当回事，他根本没想到会有人能从这里越狱成功。三人见外面迟迟没有动静，便继续行动。他们从9米高的屋顶爬下，又躲过了监狱外的巡逻，一直跑到东北海岸线附近，那里是监控的盲区。此时他们最后的阻碍就是从恶魔岛到陆地3000米宽的海水，不过他们早已准备。
此前，他们已经偷到了50件橡胶布制成的雨衣以及胶水，三个人通力协作，粘成一个4米长、2米宽的充气筏，用手风琴改造的风箱充气，用胶合板当船桨，很快就消失在茫茫夜色中。
而三人越狱的消息，直到第二天早晨才被发现，警方开始在全岛展开大搜捕，但是搜捕范围一度扩大到附近的天使岛，也始终一无所获。
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