但是，从决定竞选总统的那一刻起，泽连斯基就和乌克兰的激进民族主义潮流卷在了一起。在2019年的总统竞选中，“对俄友善”成为参选者互相攻击的重要标签。时任总统波罗申科指责泽连斯基作为“小演员”，不敢和俄罗斯对抗；泽连斯基则反击称，大企业主波罗申科为了自身的利益和莫斯科私下接触。泽连斯基顺利当选后，乌克兰议会及民意调查也在很大程度上胁迫了他的决策。当他在2019年当选后稍微表露出愿意和顿巴斯自治当局对话的意向，基辅就掀起了大规模示威游行，他的支持率下滑到不足30%。
不过，“民意”只是泽连斯基决策激进化的表面现象。参选总统时，泽连斯基的个人财富并不丰富，他最主要的竞选资金援助来自演艺生涯时期主要的投资人伊霍尔·科洛莫伊斯基。此人长期在各类评选中位列乌克兰第二或第三大富豪，因和波罗申科个人关系破裂而在2019年前长期居留国外。
科洛莫伊斯基有充分的理由支持泽连斯基：他一直是泽连斯基的老板，让泽连斯基名声大噪的政治讽刺剧《人民公仆》就是他投资以“恶心”波罗申科的。他在2019年总统竞选之初就公开表示，如果泽连斯基当选，自己就可以回国了。此外，他是乌克兰犹太人最重要的领袖，而泽连斯基就是犹太人。
寡头政治在东欧地区并不鲜见。但对俄乌关系很关键的一点是，科洛莫伊斯基是2014年乌克兰组织民兵武装在顿巴斯地区和亲俄武装作战的最大出资人。他公开招募并悬赏“民族勇士”，而俄罗斯法院早已因他涉嫌组织这些犯下严重战争罪行的民兵营而发出了通缉令。
泽连斯基上台后，立刻任命科洛莫伊斯基的个人律师担任总统办公厅主任，随即又将原演艺公司的一批高管任命为政府部长、副部长，2014年参与民兵营的一批军事指挥官也进入政府，负责国防战略。从莫斯科的角度看，这些人与“战争罪犯”科洛莫伊斯基有千丝万缕的联系，普京因而将基辅当局视为“新纳粹”和民族主义政府。人们很快就看到，这个决策格局是如何影响泽连斯基在2021年到2022年犯下一系列错误的。
2月14日，泽连斯基在基辅与德国总理朔尔茨举行会谈
外交“理想主义”
虽然本人是政治素人，任用的官员又多是被“金主”安排的民族主义者，但泽连斯基在一定程度上还是做出了“成绩”。受现实影响，他上任以来所能做的唯一努力，就是加速乌克兰“拥抱”西方的进程，争取在俄乌矛盾升级前让乌克兰正式进入北约或美国的势力范围。
和里根等演员出身的领导人多少有些相似，泽连斯基擅长演说和鼓舞人心，并在一定程度上能推动了美国及北约国家更多考虑乌克兰的安全诉求。2021年，他借俄罗斯增兵边境的机会，成功让华盛顿在当年已经拨款1.25亿美元军费援助的基础上，又追加了1.5亿美元军费。这是迄今为止乌克兰政府获得过的美方单笔最大规模的“军事援助”。
至于无法实现竞选时承诺的“2024年前加入北约”，责任不能算在泽连斯基个人头上。北约不会触碰俄罗斯的底线，不会和俄罗斯产生直接冲突，这一点是任何乌克兰总统都无法改变的情况。
2022年2月24日，北约召开应对俄乌战争的内部紧急磋商时，邀请芬兰、瑞典两个非成员国的代表参加，但无视了泽连斯基派代表参加的请求。这毫不令人意外：事实上，2021年北约峰会前夕，泽连斯基曾乐观地判断乌克兰代表在俄乌危机的背景下将有机会与会。经验比他丰富的乌克兰外长当时就提醒总统：北约很可能会让基辅失望。最终，早早准备好的乌克兰代表团没有得到正式邀请。
不知是因经验不足而对西方存有“幻想”，还是为了给选民一个交代，过去一年来，泽连斯基常不顾外交顾问们的反对，做“无用功”。如他连续派出副总理等高级官员专程前往华盛顿游说，希望美军将最先进的防空导弹系统出售给乌克兰，甚至“直接在乌克兰境内部署”，被美方一口回绝。直到2月24日俄军进入乌克兰境内，泽连斯基依然在向欧美领导人致电时询问“能否让乌克兰立刻加入北约”。结果，正如他在25日的公开讲话中所言，没有得到任何回应。
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