泽连斯基是否低估了俄罗斯的实力，高估了乌克兰的国际活动能力呢？一个细节是，2020年9月底亚美尼亚和阿塞拜疆发生纳卡战争后，包括伊朗、格鲁吉亚在内的多数域内国家及俄罗斯尚未表态之际，与该局势没有直接关联的泽连斯基就站出来表示支持阿塞拜疆。他宣称“我们支持阿塞拜疆的领土完整和主权，正如阿塞拜疆始终支持我们的领土完整和主权一样。”
2022年2月22日，阿塞拜疆和俄罗斯签署《联盟协作宣言》。阿塞拜疆总统阿利耶夫随后表示，俄罗斯承认顿涅茨克和卢甘斯克“独立”，并不影响俄-阿友好关系。
2月25日，乌克兰军队在基辅严阵以待
军事“经验主义”
泽连斯基失误更多的领域是军事。2022年2月21日俄罗斯正式承认顿涅茨克和卢甘斯克“独立”前，泽连斯基一直表示，西方渲染的俄军“入侵”威胁不足为论。这一方面是展现“平衡术”的外交辞令，体现出泽连斯基不曾放弃和俄罗斯谈判的尝试；但在另一方面，乌克兰政府高层确实是这么想的——
泽连斯基多次提到，他认为“俄军不会行动”的理由是：俄罗斯军队在乌克兰周围集结的兵力“和2021年春季时的水平相当”，只有约10万到15万人。今天人们已经意识到，俄军无需再多增兵就可以对乌克兰发起全面打击。但泽连斯基本身无法研判俄军行动与否，只能借助前军方高层人士参谋。
2021年春夏之季，十年前就卸任乌克兰武装部队副总参谋长的退役中将罗曼年科负责分析俄军是否会进攻乌克兰。老将以他所熟悉的俄军2008年俄格战争前后的能力进行研究，得出的结论是俄军需要集结24万才会进攻乌克兰，所以15万大军云集边境“不足以发动进攻”。
一个更致命的判断失误是：包括罗曼年科在内的一些乌军将领，认定俄军很难借道白俄罗斯。在他们的印象中，白俄罗斯领导人卢卡申科一向抵触俄军大规模进驻白俄罗斯。但在白俄罗斯与西方世界关系急剧恶化、北约陈兵边境的2021年后，卢卡申科的态度显然发生了变化。2月24日俄军特别军事行动开始之际，普京第一个、也是唯一一个通话的国外领导人，就是卢卡申科。
泽连斯基政府判断白俄罗斯方向上“参加演习”的俄军会较快撤军、不会参与进攻行动，也与华盛顿的建议有关。2022年初，多家美国“顶尖智库”都向基辅出具了应对俄军全面进攻的报告。其中，战争研究所的报告特别分析了白俄罗斯靠近乌克兰的多个省州，认为那里缺乏供大部队长期集结、部署作战所需的军事保障设施，而俄军也不可能在短期内建设新的军事基地，所以从军事角度考虑，俄军进攻基辅的路线应当是从俄罗斯与乌克兰边境插入，沿距离最近的公路进占切尔尼戈夫，再迫近基辅。
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